Skadarska ulica, u kojoj se Skadarlija nalazi, dužine je oko 500 metara, nalazi se u najstrožem centru Beograda. Zbog blizine Narodnog pozorišta, tu su krajem 19. i početkom 20. veka stanovali mnogi glumci. Uz glumce su naravno došli i drugi umetnici, pesnici, pisci, slikari.

Sama "Skadarlija" je kraća i proteže se od Bulevara despota Stefana do Ulice Strahinjića Bana. Inače, prema podacima iz publikacije "Beograd i njegove ulice" Danila Radojevića ulica je tako imenovana 1872. godine.Pre toga se zvala Ciganska mala.

Šićan-mala, što je značilo ciganska mahala. Tek polovinom 19. veka počinje podizanje malo boljih kuća i mahala poprima oblik gradskog ambijenta. Počinju da se grade i i višespratne kuće, ali taj trend u preobražaju Skadarlije prekinuo je početak Prvog svetskog rata i sticajem te i nekih kasnijih okolnosti Skadarlija je ostala pretežno ispunjena prizemnim kućama.

Među njima najstarija sačuvana i znana kao „Štihina kuća“, prilikom jedne rekonstrukcije, pripojena je kafani „Tri šešira“. Štihina kuća ime je nosila po vlasniku Vladanu Štihi, a sagrađena je pre 1878. godie. Kafana „Tri šešira“ otvorena je 1864. godine, a do te godine u kući se nalazila radionica za izradu šešira majstora Dimovića. Radionica je umesto ispisane firme na ulazu imala okačena tri plehana šešira, pa je tako dobila ime koje je kafana zadržala.

Ideje o zaštiti Skadarlije i njenom spasavanju od rušenja u periodima privrednog i graditeljskog prosperiteta Beograda datiraju još od kraja Prvog svetskog rata, ali je bilo i protivnika tih ideja. Uredba o zaštiti beogradskih starina, koja datira iz 1935. godine, predviđa da će se „u Skadarliji sačuvati njena sadašnja regulacija, a kuće u kojima su živeli Đura Jakšić, Milorad Gavrilović, Čiča Ilija Stanojević i Dimitrije Ginić, obeležiti natpisima, pločama i reljefnim portretima ovih umetnika“. Prevladalo je, ipak, uverenje da je Skadarlija vredna zaštite. Po rešenju Zavoda za zaštitu spomenika kulture grada od 28. jula 1967. godine Skadarlija je zaštićena kao prostorna kulturno-istorijska celina.